Le 15 mars 1994, à Daytona Beach, en Floride, Gary tue sa première victime connue à l’âge de trente-deux ans. Il s’agit de John Hardy Roberts, un homosexuel de cinquante-neuf ans qui lui avait offert un lieu de résidence temporaire avec comme motif de vouloir l’aider à se sortir de la rue pour prendre le chemin d’une existence stable.

Ce meurtre est le début d’une longue série. Au cours des six prochains mois, il assassine cinq autres hommes. Son modus operandi consiste à se prostituer auprès de ses victimes avant de les battre, puis de les étrangler à mort pour ensuite les détrousser de leurs cartes de crédit et de tout l’argent liquide dont ils disposent. Alors en fuite, Gary Ray Bowles figure sur la liste du FBI des 10 fugitifs les plus recherchés du pays pour ses quatre victimes connues. Il est alors surnommé par les médias le "meurtrier de l'Interstate-95", en référence à cette grande autoroute de l'Est des États-Unis, au bord de laquelle il laisse les cadavres de certaines de ses victimes.

Le 22 novembre 1994, Gary est finalement arrêté pour le meurtre de Walter Jamelle "Jay" Hinton, un autre homosexuel de quarante-sept ans qu’il avait accepté d’aider à déménager de Géorgie pour rejoindre son nouveau domicile situé à Jacksonville, en Floride. En guise de remerciement, Hinton lui avait proposé de passer la soirée ensemble pour fumer des joints et boire de l’alcool.

Gary, prétextant être trop ivre pour partir, fut invité par Hinton à rester dormir sur place. Au beau milieu de la nuit, alors que son hôte était profondément endormi, Gary s’aventura dehors pour y ramasser un bloc de béton de 20 kilos qu’il avait repéré plus tôt en arrivant. Il l’abattit violemment sur la tête de Hinton, provoquant chez lui une fracture de la joue droite et de la mâchoire.